John Singleton s-a născut pe 4 iulie 1738, la Boston, într-o familie de imigranți irlandezi. A început să picteze din anul 1753. Primele lucrări arată influența tatălui său vitreg, sculptor în lemn. În anul 1755, John Singleton l-a cunoscut pe artistul englez Joseph Blackburn, de la care a adoptat stilul rococo. De asemenea, folosesc stilul rococo pentru realizarea a ceea ce se numește "portrait d'apparat" - "descrierea subiectului cu ajutorul obiectelor asociate vieții acestuia de zi cu zi". Dornic să-și facă opera cunoscută și peste granițele țării, Singleton a trimis în anul 1766 lucrarea "Boy with a Squirrel" Societății Artiștilor de la Londra, lucrare apreciată de Sir Joshua Reynolds și de către artistul american Benjamin West, care l-a invitat să vină la Londra. În anul 1774 a plecat la Londra unde a pictat prima mare lucrare intitulată "Watson and the Shark", în anul 1778. În această pictură a folosit o temă frecventă a secolului al XIX-lea și anume lupta oamenilor cu fenomenele naturale. A rămas la Londra până la sfârșitul vieții, 9 septembrie 1815.
John Singleton "a fost considerat cel mai bun pictor al Americii coloniale datorită portretelor și temelor istorice pe care le-a reprezentat. A pictat portrete ale locuitorilor din Boston, reflectând astfel modelul Noii Anglii, realizând lucrări de o eleganță aristocratică".
